Il titolo dell'episodio è una chiara citazione del libro di JRR Tolkien, Il Signore degli anelli, una grande saga epica fantasy da cui recentemente Peter Jackson ha tratto una serie di film. Il libro narra di avventure in luoghi remoti e terribili, di episodi d'inesauribile allegria, di segreti paurosi che si svelano a poco a poco, di draghi crudeli e alberi che camminano, di città d'argento e di diamante poco lontane da necropoli tenebrose in cui dimorano esseri che spaventano al solo nominarli, di eserciti luminosi e oscuri. Tutto questo in un mondo immaginario ma ricostruito con cura meticolosa, e in effetti assolutamente verosimile, perché dietro i suoi simboli si nasconde una realtà che dura oltre e malgrado la storia: la lotta, senza tregua, fra il bene e il male.

Il londinese Sam Sarpong, Dime Bag in questo episodio, non solo ha all'attivo numerosi ruoli in film e serie TV, ma è anche membro di un gruppo musicale chiamato Future Stars, con il quale ha curato gli arrangiamenti di alcuni video musicali. Contemporaneamente porta avanti anche una fortunata carriera di modello, soprattutto come testimonial di Tommy Hilfiger.

Riferendosi ai suoi figli, Bone Hamilton esclama: "Tell me this baby. How did a man like me end up with National Black Velvet and Urkel?" ("Spiegami questo tesoro: come è possibile che un uomo come me sia finito con 'National Black Velvet' ed Urkel"). National Velvet (in italiano Gran Premio) è un film del '44, in cui una giovane Elisabeth Taylor interpreta una ragazza che vince un Gram Premio di equitazione. Urkel, invece, è un personaggio del telefilm Otto sotto un tetto (Family Matters), ed è un giovane nerd, super intelligente, ma super imbranato.

Parlando di Dime Bag,Veronica dice a sua padre: "His posse, Dad. The Eagles had a bunch of dudes" ("La sua posse, papà. Gli Eagles avevano un gruppo di amici"). Si riferisce, ovviamente, al famoso gruppo country rock, giunto all'apice del successo negli anni '70, composto da Glenn Frey (chitarra), Don Henley (batteria), Bernie Leadon (chitarra e mandolino), Randy Meisner (basso) e Don Felder (chitarra).

Nella scena iniziale, quando Wallace le chiede se conosceva Yolanda, Veronica risponde: "We used to be friends, a long time ago" ("Eravamo amiche, molto tempo fa"), è un gioco di parole con la sigla che parte proprio dopo questa frase, e che comincia con le parole: "A long time ago/We used to be friends..."

Lilly dice a Veronica: "Okay, for my next boyfriend, Jude Law type or Colin Farrell type?" ("Bene, il mio prossimo ragazzo sarà del genere Jude Law o del genere Colin Farrel?"). Jude Law, l'affascinate attore inglese, è nato a Londra nel 1972. Inizia a recitare giovanissimo, a dodici anni, al National Youth Music Theater, a diciassette abbandona la scuola perché scritturato per un ruolo nel serial TV Families. Nel '92 comincia a recitare in teatro ed approda al cinema a metà degli anni '90. Colin Farrell, invece, è nato a Dublino nel 1976, figlio di un noto giocatore di calcio, Colin James Farrell. Si è diplomato alla Gaiety School of Drama di Dublino e inizia la sua carriera di attore in una serie televisiva, Ballykissangel. Il suo esordio su grande schermo è del 1997, con Drinking Crude, ma il ruolo decisivo è come protagonista di Tigerland, di Joel Schumacher, interpretazione che gli vale il premio come miglior attore della Boston Society of Film Critics. Da quel momento la sua carriera decolla, con l'interpretazione di sette film in due anni, alcuni dei quali da protagonista.